Serial How I Meet Your Mother menceritakan tentang kehidupan 5 orang sahabat yang tinggal di kota New York, mereka adalah Ted Mosby, Robin Scherbatsky (Cobie Smulders), Barney Stinson (Neil Patrick Harris), Marshall Ericksen dan Lily Aldrin.

How I Meet Your Mother diceritakan dari point of view Ted Mosby the architect, ia menceritakan flashback bagaimana ia bertemu dengan belahan jiwanya kepada kedua anaknya. Pada awal serial diceritakan bahwa Ted merupakan kekasih Robin, namun karena berbagai hal hubungan mereka tidak berhasil.

Pribadi Robin yang cuek dan a little bit sarcasm membuatnya diterima di gang, yang ingin diketuai oleh Barney. Barney sendiri merupakan seorang yang kaya, selfish dan gemar melakukan berbagai macam challenge yang ia buat sendiri. Kata-kata favoritenya adalah Legend ... wait for it ... dary.

Sedangkan Marshall a.k.a Marshmallow adalah seorang mahasiswa hukum yang menjadi roommate Ted sejak masih kuliah, ia juga adalah pasangan Lily a.k.a Lilypad. Mereka (Marshall dan Lily) merupakan pasangan yang kompak dalam segala hal.

How I Meet Your Mother menceritakan keseharian mereka menjalani kehidupan sebagai New Yorker, yaitu bekerja, nongkrong dan dating. Mereka sering menghabiskan waktu dengan nongkrong di MacLarens dan membicarakan berbagai topik serta melakukan hal konyol, yang tentu saja diprakarsai oleh Barney.

Meski sering dibully oleh gangnya, Ted tak putus asa dan tetap optimis akan menemukan belahan jiwanya. Payung berwarna kuning yang menjadi ciri khas serial How I Meet Your Mother adalah sign dari belahan jiwa Ted, sedangkan bebek karet berwarna kuning adalah dasi Barney ketika kalah bertaruh dengan Marshall.

How I Meet Your Mother merupakan serial yang menarik sehingga sangat dinantikan oleh penonton, bahkan mampu bertahan hingga season 9.