Nick Carraway yang baru saja diterima bekerja di New York memilih untuk menyewa sebuah rumah di Long Island, ia bertetangga dengan Gatsby, seorang pria misterius dengan kekayaan yang melimpah. Tak banyak yang tahu siapa Gatsby sebenarnya, darimana ia berasal atau bagaimana cara ia mendapatkan kekayaannya. Yang orang-orang tahu adalah Gatsby sering mengadakan pesta meriah di kediamannya, meski bisa dipastikan hampir separuh penduduk kota tumpah ruah disana, Gatsby tak pernah sekalipun ikut berpesta.

Nick mempunyai seorang sepupu bernama Daisy Buchanan yang menikah dengan seorang bernama Tom Buchanan, mereka tinggal tepat di seberang rumah Gatsby. Suatu hari Daisy mengundang Nick ke rumahnya, disana ia bertemu dengan Jordan Baker seorang pegolf amatir sekaligus sahabat Daisy.

Dari Jordan Nick tahu bahwa Tom bukanlah suami yang baik bagi Daisy, Tom gemar berselingkuh dan memiliki seorang wanita simpanan yang tinggal Valley of Ashes, sebuah daerah bekas tambang yang terbengkalai antara Long Island dan New York. Wanita yang diketahui bernama Myrtle Wilson itu masih memiliki seorang suami yaitu George Wilson, yang bekerja di pom pengisian bensin.

Nick merasa gerah dengan sikap Tom yang menyia-nyiakan Daisy demi Myrtle, dengan cueknya Tom bahkan mengajak dirinya menemui Myrtle. Walau begitu Nick sendiri tak sanggup untuk mengatakan pada Daisy tentang Tom dan Myrtle.

Suatu hari Nick mendapat undangan pesta dari Gatsby, ia mengajak Jordan untuk menghadiri pesta Gatsby. Mereka berdua (agak) terkejut ketika mengetahui siapa Gatsby sebenarnya. Nick mengenali Gatsby sebagai salah seorang rekannya ketika bertugas di WW I (World War I / Perang Dunia I), sedangkan Jordan mengenali Gatsby sebagai kekasih Daisy di masa lalu.

Kepada Nick, Gatsby mengungkapkan keinginannya untuk bertemu dengan Daisy, ia juga bercerita bahwa ia sengaja membeli rumah di seberang rumah Daisy dan mengadakan pesta meriah setiap minggunya, berharap suatu saat nanti Daisy akan datang. Nick pun langsung menyetujui permintaan Gatsby.

Pada hari yang telah ditentukan Nick mengundang Daisy untuk minum teh di rumahnya, Daisy terkesan dengan rumah Nick yang didekorasi seperti di taman bunga. Ia pun terkejut mengetahui ada Gatsby disana, awalnya mereka berdua rikuh namun lama-kelamaan mereka bisa menghadapinya dengan santai.

Pertemuan Gatsby dan Daisy di rumah Nick adalah awal dari pertemuan-pertemuan lainnya, anggaplah mereka berdua sedang berselingkuh. Daisy bahkan datang ke pesta yang diadakan oleh Gatsby. Untuk memuluskan hubungan mereka Gatsby meminta Daisy untuk jujur kepada Tom, Daisy pun setuju dan mengajak Gatsby untuk menemui suaminya.

Tom yang mencium hubungan Gatsby dan Daisy membawa serta Nick dan Jordan ke rumahnya, Daisy yang merasa terintimidasi kemudian menjadi salah tingkah. Lalu Tom memaksa mereka semua pergi ke Plaza Hotel, disana Tom memberi tahu Daisy bahwa Gatsby sebenarnya adalah seorang penjual alkohol di pasar gelap. Daisy menjadi gamang dan memutuskan untuk pulang lebih awal dengan Gatsby.

Ketika mencapai Valley of Ashes, mobil yang mereka kendarai tanpa sengaja menabrak Myrtle hingga tewas. Tom yang mengetahui kejadian tersebut menjadi berang dan mengadu kepada George bahwa Gatsby lah yang menabrak Myrtle. George yang gelap mata kemudian mendatangi rumah Gatsby dan menembaknya hingga tewas sebelum akhirnya ia bunuh diri.

BTW, I liked the costumes, for Daisy and Jordan. But, I prefer Jordan to Daisy because her style is more elegant than Daisy which is more feminine.

And yes, this is the best of Tobey Maguire's performances since Spiderman, which I don't like. Also, the best character and storyline for Leonardo Dicaprio since Titanic, really... The Shutter Island storyline is so-so and not interesting. Sometimes, I felt like he is only promising a cameo, for boosting the market.